Η Μεγάλη Δευτέρα σηματοδοτεί για κάθε πιστό την αρχή της Εβδομάδας των Παθών.

Στην Ορθόδοξη Εκκλησία κάθε ημέρα της Μεγάλης Εβδομάδας είναι αφιερωμένη σε κάποιο από τα περιστατικά των Παθών. Η Μεγάλη Δευτέρα είναι αφιερωμένη στη μνήμη του Ιωσήφ του Παγκάλου (γιου του Ιακώβ) που αναφέρεται στη Παλαιά Διαθήκη, αλλά και στην άκαρπη συκιά, που την καταράστηκε ο Χριστός και ξεράθηκε με έναν του λόγο.

Όπως και το βράδυ της Κυριακής των Βαΐων αλλά και τη Μεγάλη Τρίτη, τη Μεγάλη Δευτέρα ψάλλεται η Ακολουθία του Νυμφίου. Τα τροπάρια που ψέλνονται είναι το του Νυμφίου «Ἰδοὺ ὁ Νυμφίος ἔρχεται» και το «Τὸν Νυμφῶνὰ σου βλέπω», ενώ τη Μεγάλη Τρίτη το βράδυ ψάλλεται το τροπάριο της Κασσιανής («Κύριε, ἡ ἐν πολλαῖς ἁμαρτίαις…»).

Μεγάλη Δευτέρα: Τι συμβολίζει
Ο «Πάγκαλος» Ιωσήφ, στον οποίο είναι αφιερωμένη η Μεγάλη Δευτέρα, ήταν ο μικρότερος υιός του Ιακώβ ο οποίος έκανε ενάρετη ζωή, με συνέπεια να τον ζηλεύουν τα αδέρφια του και να θέλουν να τον εκδικηθούν.

Τα αδέρφια του αρχικά τον έριξαν σ’ ένα λάκκο και χρησιμοποιώντας ένα ματωμένο ρούχο, προσπάθησαν να πείσουν το πατέρα τους ότι τον έφαγε κάποιο θηρίο. Ωστόσο όταν είδαν ότι δε μπορούν να εξαπατήσουν τον πατέρα τους, πούλησαν τον Ιωσήφ σε εμπόρους κι εκείνοι τον έδωσαν στον αρχιμάγειρα του Φαραώ Πετεφρή, βασιλιά της Αιγύπτου.

Εκεί ο Ιωσήφ αρνήθηκε να ενδώσει στις ερωτικές επιθυμίες της συζύγου του Πετεφρή, η οποία εξοργισμένη τον κακολόγησε στον Φαραώ και εκείνος τον φυλάκισε. Ωστόσο όταν ο Φαραώ είδε ένα παράξενο όνειρο και ζήτησε έναν ερμηνευτή, ο Ιωσήφ του είπε ότι θα έρθουν στη χώρα 7 χρόνια ευφορίας και 7 χρόνια λιμού. Ο Φαραώ ευχαριστήθηκε με την προειδοποίηση του Ιωσήφ και του έδωσε αξιώματα κι εκείνος προστάτευσε το λαό του στα δύσκολα χρόνια του λιμού και μάλιστα προσκάλεσε στην Αίγυπτο και τα αδέρφια του να μείνουν μαζί του.

Ο «ρόλος» της άκαρπης συκιάς τη Μεγάλη Δευτέρα
Παράλληλα, στη λειτουργία της Μεγάλης Δευτέρας περιλαμβάνεται και η ιστορία της άκαρπης συκιάς που την καταράστηκε ο Χριστός και ξεράθηκε. Ο Χριστός περπατώντας στους δρόμους της Ιερουσαλήμ, την επομένη ημέρα της εισόδου του, είδε μια μεγάλη συκιά με καταπράσινο φύλλωμα και την πλησίασε με σκοπό να κόψει ένα σύκο,όμως διαπίστωσε ότι η συκιά όμως δεν είχε καθόλου καρπούς.

Τότε ο Ιησούς απευθυνόμενος στο δέντρο είπε : «Μηκέτι εκ σου καρπός γένηται εις τον αιώνα και εξηράνθη παραχρήμα η συκή» και η συκιά την ίδια στιγμή ξεράθηκε και γι’ αυτό λέγεται καταραμένη συκιά ή ξηρανθείσα συκιά. Η ιστορία της άκαρπης συκιάς συμβολίζει την Συναγωγή των Εβραίων της εποχής και την ζωή του Ισραηλιτικού λαού που ήταν φαινομενικά ενάρετοι, αλλά πρακτικά άκαρποι από καλά έργα.